Първият президент на Америка беше богат и могъщ, а притежанията му включваха фалшиви зъби, трикорни шапки и близо 150 роби. Джордж Вашингтон притежаваше роби и разчиташе на техния труд - и както Ерика Армстронг Дънбар съобщава за New York Times, той използва легални вратички, за да избегне освобождаването им, дори когато северните щати работят за премахване на робството.
Вашингтон наследи първите си десет роби, когато той беше само на десет години, съобщава Дънбар. В дните преди Вашингтон, окръг Колумбия, беше столица на нацията, новият президент живееше в Ню Йорк и Пенсилвания, държави, които постепенно премахваха робството. Но Вашингтон не искаше да се отърве от собствените си роби, казва Дънбар, дори когато се премести във Филаделфия.
През 1780 г. Пенсилвания приема Закон за постепенното премахване - закон, който освобождава хората, след като навършат 28 години, и който автоматично освобождава всеки роб, който се премества в държавата и живее там повече от шест месеца. Дънбар разказва историята как Вашингтон го заобиколи:
Вашингтон разработи страхотна стратегия, която ще защити имуществото му и ще му позволи да избегне публичния контрол. На всеки шест месеца робите на президента щяха да пътуват обратно до планината Върнън или да пътуват с госпожа Вашингтон извън границите на щата. По същество Вашингтоните нулират часовника. Президентът беше скрит, когато пишеше на личния си секретар Тобиас Лир през 1791 г.: „Моля тези сентенции и този съвет да бъдат известни на никого, освен на вас и госпожа Вашингтон.“
Въпреки тези опити да задържи имуществото му, Она съдия, 22-годишна робиня, избяга, когато научи, че Вашингтон възнамерява да я подари на роднина като сватбен подарък. Тя стигна до Портсмут, Ню Хемпшир, където се омъжи и започна живота си като свободна жена. Съдия беше един от хилядите чернокожи, избягали на свобода, независимо и като част от разхлабената мрежа, която по-късно ще бъде известна като Подземната железница.
Историческото общество на Ню Англия съобщава, че Вашингтон е бил вбесен от това, което е видял като "неблагодарност" на съдията и че той е предположил, че тя е била убедена да избяга, вместо да реши да избяга по собствена воля:
... сигурно е бягството е било планирано от някой, който е знаел за какво става дума и е разполагал със средствата да обезщети разходите и да я примами: защото не се е забавлявало и най-малкото подозрение за нейното отиване или за образуване на връзка с всеки, който би могъл да я подтикне към подобен акт.
Въпреки три години издирване, Вашингтон така и не възстанови съдията. И той беше далеч от последния президент, който притежаваше роби - Захари Тейлър, 12-ият президент, притежаваше 100 роби, докато беше на служба, а Улис С. Грант, 18-ият президент, освободи своите роби преди Гражданската война.
