Slocum започнал пътешествието си, като отплавал от Бостън, през Атлантическия океан. В Гибралтар, докато се е насочил към Суецкия канал в малкия си дървен платноход, „ Спрей“, опустошен дракон за стриди, който сам е преустроил, той беше предупреден, че няма шанс да го направи чрез рояка от пирати в Средиземноморието, И така, разсъждавайки, че има две посоки, в които да обиколи света, Slocum тръгна обратно през Атлантическия океан, определяйки курс за Бразилия. Независимо от това, той скоро беше дебнат от пирати. С късмет и бързо маневриране той успя да ги избяга, но едва-едва. Това беше първото от много тесни бягства - от диваци, смъртоносни течения и скални брегове - през следващите три години. Неговият солов проход през адския пролив Магелан е, може би, най-забележителният в историята.
Джошуа Слокум беше свикнал с трудностите. Като моряк той претърпя няколко неуспехи и на практика беше разбит. Първата му жена беше умряла млада и той никога не се възстанови от загубата си. Slocum не беше просто лодка. Въпреки, че напуска училище след трети клас, той се превръща в завършен писател. Сухото му остроумие, кривият хумор и наблюденията на Янки за природата накараха някои да го наричат „затворен в морето Торо“. Книгата му „ Sailing Alone Around the World“ е преведена на повече от шест езика и все още е много печатна. Майк Мартел от Joshua Slocum Society International е направил повече за популяризиране на плаването и плаването с малки лодки, отколкото някоя книга, писана някога. Slocum е легенда сред онези, които плават с малки лодки по света, а на три континента съществуват Slocum общества. За юбилейната годишнина от пътешествието на Slocum през юни 1998 г. са планирани различни възпоменателни и образователни дейности.